Осоговската планина се издига югозападно от Кюстендил. По нея сега минава границата между България и бивша Югославия. Мястото, гдето се подвизавал преподобният Й ο а κ и м Ο с ο г ο в с κ и, се намира в Югославия. Не е известно, где се е родил Йоаким. Живял е през XI в. и умрял в самото начало на ΧII в., когато България се намирала под византийско робство. Той е един от четиримата велики български подвижници-отшелници, оказали най-силно влияние върху благочестието на своя народ и особено върху българското монашество — преп. Йоан Рилски, Гавриил Лесновски, Прохор Пчински и Йоаким Осоговски.

Веднъж Йоаким като странник дошъл да се помоли в домашната църква на местния болярин в село Градец. В разговор с добрия болярин той го помолил да му посочи подходящо място за уединен подвижнически живот. И боляринът му посочил една пещера близо до реката Сарандапор (по гръцки) или Крива река (по български). Като се поселил в тази пещера, Йоаким преживял в нея всичкото оставало време на своя живот в строг пост и съзерзателна молитва.

Веднъж на него случайно се натъкнали ловци, отчаяни от неуспеха си в лова. Преподобният им показал едно място, гдето те хванали много лов. От това време нататък работите на тези хора въобще тръгнали добре поради благословението на светия подвижник. Но когато друг път нарочно посетили пещерата му, те намерили подвижника да лежи на земята умрял и го погребали там. След това често дохождали на гроба му с кадило и свещи.

След 50 години един овдовял свещеник, на име Теодор от село Осмидол в Овчеполския край се поселил в мястото, където се подвизавал Йоаким, приел монашеско пострижение с името Теофан. Преподобният Йоаким му се явявал няколко пъти и му заповядвал да извади от земята нетленните му мощи. Теофан изпълнил заповедта на светеца. После построил и манастир с храм на името на преподобни Йоаким. В този манастир и досега лежат светите мощи на преподобния Йоаким.

Един болярин се озлобил против невинния Теофан, но бил хвърлен от коня на земята. При падането му се счупили и двете му нозе. Преподобният Йоаким му се явил на сън и му заповядал да направи дар на манастира и да се помири с игумена Теофан. Боляринът изпълнил заповедта и тогава оздравял напълно, като че нищо му нямало.

Много пъти преподобният опазвал по чудесен начин имота на своя манастир от грабеж на странични лица. Той също така наставлявал като истински игумен манастирските братя, когато те правели грешки.

След освобождението на България от византийско иго (1186 г.) преподобни Йоаким в сънно откровение предупредил, че българският цар Калоян ще посети манастира в деня на неговата памет и че братята са длъжни да го посрещнат.

Годината на своята кончина преподобният Йоаким благоволил сам да открие на сън: «Осем години пред голямото слънчево затъмнение», което станало на 19 март 1113 г. Следователно, преподобният Йоаким Осоговски се преставил в Господа на 16 август 1105 г. (Житието му е побликувано от проф. Йордан Иванов, Български старини из Македония, Сф, 1931, стр. 400—404).