Тома Трифоновски е роден в село Драничево, Костурско, днешна Северна Гърция, на 17 февруари 1937 година в семейство на българи. На 11 години по време на Гражданската война Трифоновски е изведен извън Гърция в групата на децата-бежанци. Като дете на емигранти е живял в детски домове в Чехия, заедно с най-голямата си сестра, по- късно се среща с родителите си в Будапеща, където завършва средното си образование. Семейството се установява да живее в България в гр. Плевен, където има земляци през 60-те години на миналия век. Родителите му успяват да приберат всичките си деца, така заедно заживяват четирите сестри и единственото момче Тома.

Първи чешките учители забелязват дарбата му на художник и непрекъснато го поощряват да се изявява. Чехия му дава шанс едновременно с това да развива и таланта си на спортист, там играе хокей и е сред елитните младежки отбори. Самият той признава: "Ако бях останал в Чехия, сигурно щях да стана спортист."

По-късно, когато заминава за Унгария, попада на български студенти, които го запознават с проф. Ендре Домановски, от когото той взема уроци. Там българските градинари му дават да чете поезията на Христо Ботев и тогава започва да осъзнава българския си, а не македонски произход, какъвто се опитват да формират в него идващите непрекъснато в пансионите, където живеят децата на бежанците от Гърция македонстващи учители. "Никога не забравях какво ми говореше дедо Кольо, той беше истински българин, неслучайно в селото му казваха Кольо Българията", спомня си художникът. Всъщност носталгията по родното място, както и невъзможността то да бъде някога присъединено към майка  България го правят един от най-българските художници. Като теми, сюжети и като похвати. В творчеството си Трифоновски изхожда от най-изящните образци на православната живопис, но постига ярък и неповторим стил.

Последните думи в личното му тефтерче са "Македонийо, Македонийо, време е да си дойдеш во скуто на България".
Завършва Художествената академия "Николай Павлович"  в София през 1966 г., специалност декоративно-монументална живопис.

Известен е със своите творби в областта предимно на женския портрет, голото тяло и натюрморта, но има и много композиции и църкви. Характерен е неговият колорит - топли тонове, преобладават земните, охрите, богатството на червени, но има и платна, издържани в изискани зелени и сини. 

В началото на 70-те години критиката го заблеязва с фигуралната композиция “Пеещи момичета”, за която получава първата си награда за живопис. След това се налага с голите тела, с които остава ненадминат до ден днешен.

До средата на 80-те години живее и работи в Плевен. През този период работи кавалетна и монументална живопис, както и сценография за няколко постановки на Плевенския театър.

През периода 1986 – 1999 г. живее и твори във Враца.

През 1999 г. се установява в София, където работи до смъртта си през 2010.

Творби на Тома Трифоновски са излагани в Музея за модерни изкуства „Пти Пале“ в Женева, в Пушкинския музей, Националната галерия в София, всички музеи в страната и частни колекции в България, Италия, Германия, Канада, Русия, Франция, Австрия, Македония, Дания, Кипър.

Голям негов приятел е писателят Петър Ковачев, който умира много млад.

Почива на 71-годишна възраст на 25 декември 2010 г.

През 2012 г. художници, журналисти и лекари учредиха Фондацията "Тома Трифоновски". Сред учредителите са доц. Цветослав Христов, Христо Христов, журналистите Светлана Трифоновска, Райна Йотова, Невена Трифоновска, д-р Надежда Лакова и Цветелина Димитрова, метеоролог. Целта на фондацията е да съхрани и популяризира творчеството на художника - антично-православно изкуство, исторически и артефакти от българската история в неговия роден край Егейска Македония, които са били отправните точки за Тома Трифоновски, както и да подпомага млади творци и сираци в различни социални сфери.

В памет на художника в началото на 2012 г.  Боян Радев (един от големите днешни колекционери на изкуство в България) представи в столична галерия 40 платна на Тома Трифоновски от своята колекция .

До 15 април 2012 г. картини на Трифоновски са изложени в Софийската градска галерия.

Източник : BulgarienArt,  Кактус - Блогът на Светлана Трифоновска